Die Besiedlung der Gegend von Kleinhennersdorf erfolgte im 12. Jh.
Die ersten Siedler waren Bauern. 1. urkundliche Erwähnung: 1439 – „Wyndesche
Heynersdorff“ – Der Ort zeigt noch heute da typische Reihendorf. Entlang
der Straße standen Zwieseithöfe. Dahinter lagen lange, schmale Felder
mit Anteilen von Wald. Die Berge gaben dem Ort eine natürliche Grenze,
später eine zusätzliche Erwerbsquelle.
Ursprünglich lebten die Siedler von Ackerbau und
Viehzucht und vom Holz des Waldes (Köhler). Im 18. Jh. entwickelte sich
das Steinbrecherhandwerk. Viele Steinbrüche wurden erschlossen um den
steigenden Bedarf an Baumaterial zu decken, so auch der
Kleinhennersdorfer Steinbruch. Der Zustrom von Steinbrechern sorgte für
rasches Anwachsen der Einwohnerzahl. Aber bei der gefährlichen
Abbauweise des Sandsteines (die Sandsteinschichten wurden unterhöhlt und
brachen dann herab), gab es viele schwere Unfälle. Deshalb hatte das
Dorf den Beinamen „Ort der Witwen und Waisen“. Auch in den Häusern des
Ortes wurde heimischer Sandstein verarbeitet. Das Erdgeschoß wurde aus
groben Sandsteinquadern errichtet und darauf kam ein
Fachwerkobergeschoß. Im Ort sind heute noch Gebäude erhalten (vgl.
Bilder u.) in dem heimattypischen Baustil.